民权古街
如今老街虽已沉寂，老一辈的府城人对于街坊的旧名号，依然琅琅上口，民权路、民生路一带，至今仍散置着清代的传统旧构或日据欧式建筑，其中不乏年代久远及首度创设的陈年建物。一路走来可陆续探访全台第一座西式医馆、第一间报社、最古老的气象站、号称台湾首庙的天坛、长老教会在台的发祥地……，至今仍有脉路可寻，不愧是“全台第一街”，漫步其中即可细品此地的宗教信仰、文教活动、地理变迁，仿若翻阅一部台湾发展史。
看西街教会
早期看西街一带滨临台江，为五条港船运重点，建筑皆坐东朝西，故名看西街。1865年英国长老教会宣教士马雅各医生抵达台湾府，于看西街（今仁爱街）设宣教所，展开医疗与传教活动，成为长老教会在台宣教的先端，看西街则被视为长老教会的发祥地。今日所见看西街教会，为1951年后迁建，建筑采巴洛克风格，以圆顶、列柱及屋顶上十字架最为醒目；教会除宣教活动外，定期举办社区医疗讲座与亲子教育，是街坊中充满活力的“百年老店”。
天坛
郑成功收复台湾后，于承天府外筑台祭天，以延明祚，先民称为天公埕；清咸丰4年（1854年），官民集资于旧址兴建天公坛，奉祀玉泉大帝，因渊源久远，号称全台首庙。天坛虽历经多次修建，庙中仍可见精致古物，其中尤以拜殿前的“一”字匾及前后殿中多对龙柱，最负盛名。
台南测候所
日据时期，台湾总督府为掌握全岛气象状况，于1897年先后在台南、台北、澎湖设立测候所，为光复后气象站之前身，台南测候所是同一批建筑中尚维持原貌的建物，颇富历史意义。因应气象观测之需，测候所建成近圆形的十八角楼，内部为三层同心圆，环环相扣，圆心向上延伸设置观测仪，为当时最高的建物，因造形特殊，府城人戏称为“胡椒管”，曾经是当地醒目的地标；目前气象站已迁移他处，此地预定辟为气象博物馆。
奎楼书院
清代于全台设置60余所书院，台南一带即拥有18座，奎楼书院为台南目前仅存的二座之一。奎楼书院原称中社书院，创于雍正4年（1726年），原址在今永福国小旁，为地方士绅鸿儒交流诗文、议论时事所在，迥异于一般书院；日治时期因市区改正而迁于现址，院中仍保有嘉庆、道光年间的匾额、柱珠、石狮等文物。
台南神学院
1876年马雅各牧师以台南、旗津所设的传道班为基础，创设台南大学（即今台南神学院），成为基督教长老教派培育传道人才的大本营，由巴克礼医师出任首任院长，同时在此发行教会公报，为台湾第一间报社。神学院后方的新楼医院建于1900年，为台湾第一座现代化医疗机构，今日面貌乃光复后陆续改建。