董宪
击杀廉丹
王莽末年，绿林军、赤眉军相继起义，天下大乱，董宪也乘机拉起了一支队伍，响应赤眉军，所部被称为赤眉军别部。
公元22年（地皇三年）冬，无盐城的索卢恢等人举兵起义。王莽派遣廉丹、王匡率军镇压。廉丹、王匡平定无盐起义的时候，董宪正率领所部数万大军在梁郡境内活动。王匡想顺道消灭董宪，就与廉丹率军进攻董宪，两军在成昌相遇，经过一场激战，董宪大胜，阵斩廉丹，王匡只身逃走。
结盟关东
公元24年（更始二年），占据东海郡的董宪被梁王刘永册封为翼汉大将军。刘永的梁国在东海郡的西边。此后董宪与刘永及同样接受刘永册封的张步、佼彊（佼强）等人结成联盟，形成割据东方的关东割据集团。
公元26年（建武二年）四月，刘秀命虎牙大将军盖延为主将，以驸马都尉马武﹑骑都尉刘隆﹑护军都尉马成﹑偏将军王霸等四人为副将，率军数万东征刘永、董宪、张步等割据势力，首当其冲的是最西边的刘永。
公元27年（建武三年），为了分化瓦解关东联盟，刘秀派遣伏隆持节出使青、徐二州，招降各郡国。刘永急忙派遣使者，册封董宪为海西王，张步为齐王。董宪、张步最终都没有接受刘秀的招降。[5-7]
经过一年多的征战，刘永、周建、苏茂、佼彊（佼强）组成的联军被汉军击溃，公元27年（建武三年）七月，刘永被部下杀死，周建、苏茂东逃托庇于董宪。
复夺兰陵
东汉初期政区图
东汉初期政区图
公元28年（建武四年）春，盖延率军继续东进追击周建、苏茂，董宪率军阻击东进的汉军，双方的留县城下展开激战，在双方第一次交手中，董宪被盖延击败。 董宪驻守兰陵的大将贲休见汉军势大，便决定叛离董宪。公元28年（建武四年）七月，贲休举兰陵城投降。董宪一听此事，马上亲自率军从郯县（今山东省郯城北）出发去讨伐贲休，到了兰陵之后，把贲休团团围困在城中。汉军大将盖延见兰陵危急，就违背的刘秀围魏救赵之计，没有乘虚去攻打郯县，而是直接去救援兰陵。[10-12]
董宪见汉军来援，接战之后立即诈败，开围让路，放盖延所部汉军入城。次日，董宪集合所有主力，将兰陵城团团包围。盖延看到董宪的兵马众多，知道兰陵无法坚守，于是不顾一切地杀出重围，突破而去。他突围之后，这才转攻郯城。但是，郯城守军已经有了准备，盖延没能攻下。董宪 则乘机攻入兰陵，擒杀了贲休。
此后，董宪的部将与盖延在彭城、郯县、下邳一带展开拉锯战，有时一天就要打好几仗，双方互有胜负，董宪的部下略处下风。
公元29年（建武五年）二月，周建、苏茂在垂惠被汉军击败，周建被杀，苏茂率领残部逃到下邳，投奔董宪，随后佼彊（佼强）也保护着刘纡（刘永之子）投奔下邳而来。刘永集团、董宪集团由两只相互依托、相互声援的军队合成了一支孤军。[15-16]
围攻桃城
就在此时，董宪迎来了新的盟友。公元29年（建武五年）三月，汉军大将庞萌起兵反叛了，由于事发突然，盖延被庞萌打得大败而逃，随后庞萌派人南下与董宪联合，双方结成新的联盟，约定共攻桃城，以打通与张步的联系。[17-18]
刘秀听说庞萌反叛，十分恼怒，御驾亲征。董宪见刘秀亲征，马上率刘纡、苏茂、佼彊（佼强）诸部放弃了下邳，退守兰陵。公元29年（建武五年）五月，，董宪令苏茂、佼彊（佼强）为主将，点齐大军三万北上，直奔桃城去联合庞萌攻城。公元29年（建武五年）六月，联军在桃城城下与救援桃城的汉军展开激战，结果大败，庞萌、苏茂、佼强等人丢弃辎重乘夜逃走，汉军一路紧追不舍。[19-20]
昌虑惨败
董宪得到败报，让刘纡率其军数万人进驻昌虑（今山东省藤县东南），自己带领精锐在新阳（今山东省枣庄西北）一线防御，可是董宪没能挡住汉军的追兵，在新阳被打得大败而逃，-退守昌虑。新阳失守之后，董宪非常惊恐，又用钱财招诱来五校流民军数千人的骑兵部队，命令他们驻扎在距离昌虑三十里的建阳，以为支援。但董宪招来的援兵没有取到任何作用，因为刘秀知道五校流民军没有多少粮食，所以坚守不战，不久，五校流民军粮尽退去，董宪在昌虑陷入孤立无援的境地，于是刘秀亲临昌虑，指挥汉军四面围攻，董宪指挥部队坚守了三日，就被攻破了城门，竞部众四散奔逃，汉军大司马吴汉率军紧追，佼彊（佼强）为投降，苏茂北上投奔张步去了。董宪和庞萌则逃入缯山。过了几天，溃散的官吏士卒听说董宪 还活着，就陆续聚集起来，纠集了数百名骑兵，将董宪 迎到郯城。[21-22]
欲降被杀
公元29年（建武五年）八月，吴汉率汉军追到郯城，郯城也很快失守，刘纡被杀，董宪、庞萌又逃往朐县，公元30年（建武六年）二月，朐县城中的粮食吃没了，董宪、庞萌秘密率军离开朐县，计划夺取赣楡县（属东海郡），琅邪郡太守陈俊察知率军迎击，董宪、庞萌逃至泽中。此时，吴汉乘虚而入攻克朐县，俘虏了董宪的妻子儿女。董宪知道这个消息之后，丧失了抵抗的信心，决定投降。他哭着对部下对：“这些年来大家跟随于我，辛苦你们了，现 在我的家人都被汉军俘虏了，唉，这仗没法打下去了。”随后，董宪只率领数十骑兵乘夜逃走，想从小道去见刘秀，当面归降。但走到方舆的时候，被吴汉派遣的追兵截住了，带队的校尉韩湛将董宪斩首，把他的首级送到了洛阳。韩湛因此被封为列侯。
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