蔡瑁
出身豪族
蔡瑁，出身南郡襄阳县有力豪族蔡氏，姑母是东汉太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室， 蔡瑁少年时与曹操交好。
辅佐刘表
初平元年（190年），刘表代王睿为荆州刺史，当时江南宗贼兴盛，刘表为平定江南，曾和襄阳蔡瑁及南郡蒯越、蒯良一起商议平定江南的计策。
仕奉刘表期间，历任江夏、南郡、章陵等诸郡太守。初平三年（公元192年），刘表获得汉廷封赐为镇南将军，其后蔡瑁则被刘表任命为“镇南将军军师”。
刘表初以长子刘琦之相貌与自己甚为相像，十分宠爱他，但后来刘表次子刘琮娶蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言。刘表宠耽后妻，每每信而受之。蔡瑁和张允同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦。
刘表个蔡夫人打算将刘琮立为继承人，而蔡瑁、张允则为其党羽。刘琦因蔡氏的中伤而失宠，最终依从诸葛亮的计策请求出镇江夏，刘琮因着兄长失宠和蔡氏的影响，很受父亲的宠爱，亦打算让他接手荆州。刘琦和刘琮兄弟之间亦因而生了仇隙。刘琦不自宁，在诸葛亮建议下，向刘表请求出任江夏太守。此外《三国志·先主传》的注引《世语》记载刘备在荆州时，蔡瑁和蒯越企图在刘表宴请刘备时谋害刘备，但最后没有成功。
归降曹操
建安十三年（208年），曹操率领大军南征，刘表病重，刘琦从江夏回襄阳来探视。蔡瑁、张允恐怕他与刘表相见，触动父子感情，刘表可能会立刘琦为继承人，于是就对刘琦说：“将军委派你镇守江夏，责任十分重大。如今你擅离职守，你父亲见到你一定会生气。伤害亲人的感情，增重他的病势，不是孝顺之道。”他们把刘琦关到门外，不许他与刘表见面，刘琦只好流着眼泪离开。刘表去世后，蔡瑁、张允等就拥立刘琮继任荆州牧。
同年九月，曹操抵达新野，蔡瑁与蒯越共同迫刘琮降伏曹操，尔后仕入曹操麾下，历任从事中郎、司马、长水校尉，封爵为汉阳亭侯。
曹操夺取荆州后到襄阳，亲访蔡瑁，入其私室，呼见其妻子，说和蔡瑁是故交，并曾共见过梁孟星。今日再相见，实乃幸会。
历史评价
《襄阳耆旧记》："性豪自喜。"
曹操："德珪，故忆往昔共见梁孟星，孟星不见人时否？闻今在此，那的面目见卿耶！"
曹丕：“佞邪秽政，爱恶败俗，国有此二事，欲不危亡，不可得也。何进灭于吴匡、张璋，袁绍亡于审配、郭图，刘表昏于蔡瑁、张允。”“匡、璋、配、图、瑁、允之徒，固未足多怪，以后监前，无不烹菹夷灭，为百世戮试。”
曾巩：“昔人依刘表，意气傅至今。广路竞朱毂，深藏閟黄金。构难琦琮间，咎责积已深。终贻覆宗累，苟得非所钦。 ”
家庭成员
父：蔡讽
长姐：蔡氏，嫁予黄承彦
二姐：蔡夫人，嫁予刘表
族弟：蔡中、蔡和（这二人为小说《三国演义》虚构人物，正史无载）
下一名人：朱瞻墡